| 1921 | Beginn des Unterrichts am 2. Mai 1921; Dr. Max Alfred Vogel übernimmt die Schulleitung. |
| 1922 | Umzug in das von Fritz Bullrich gekaufte Gebäude |
| 1923 | 18. August 1923: Das Schulhaus brennt vollständig nieder. Frau Dr. Hertha Reiß übernimmt die Schulleitung. Der Unterricht findet in der neu erbauten "Bullrich-Villa" statt (mietfrei bis 1933). |
| 1924 | Das Staatsministerium verlangt eine männliche Lehrkraft als Anstaltsvorstand: 1925 stellt der Elternverein Hans Zenk als Schulleiter an. |
| 1927 | Dr. Max Alfred Vogel übernimmt an Ostern 1927 wiederum die Schulleitung. |
| 1942 | Dr. Michael Krinner wird zum Schulleiter ernannt. |
| 1945 | Zum 1. März 1945 übernimmt Erich von Hollberg die Schulleitung. |
| 1945 | Nach dem Kriegsende beginnt am 22. November 1945 der Unterricht wieder. |
| 1949 | Genehmigung, eine 8. Klasse einzurichten. Damit können zum ersten Mal Ickinger Schüler die Reifeprüfung ablegen (8-jähriges Gymnasium). |
| 1949 | Der Schulkreis entscheidet sich für Walter Niklas als neuem Direktor in Icking. |
| 1950 | Gründung des Fördervereins |
| 1950 | Das Kultusministerium erteilt den Namen "Realgymnasium des Zweckverbands Icking-Wolfratshausen" |
| 1950 | 17 Abiturientinnen und Abiturienten verlassen mit den ersten "Ickinger" Reifezeugnissen die Schule. |
| 1954 | Am 23. Oktober 1954 wird das neue Schulgebäude an der Ulrichstraße eingeweiht. |
| 1960 | Am 23. August 1960 wird der Vertrag unterzeichnet, der aus dem Gymnasium Icking eine staatliche Anstalt macht. |
| 1963 | Fertigstellung der Lehrsäle für Chemie, Physik und Biologie. (Pavillons oder C-Bau) |
| 1965 | Das Gymnasium Icking bekommt einen humanistischen Zweig. |
| 1966 | Für den Sportunterricht entsteht ein Hartplatz auf dem Schulgelände. |
| 1966 | Auflösung des Zweckverbands; Eigentumsübertragung auf den Landkreis Bad Tölz-Wolfratshausen |
| 1970 | Kontakte mit der höheren Schule in Barbezieux, der Partnerstadt von Wolfratshausen, werden zum Zweck des Schüleraustausches geknüpft. |
| 1970 | Es wird ein neusprachlicher Zweig mit Latein als zweiter Fremdsprache eingerichtet. |
| 1971 | 50-Jahr-Feier |
| 1974 | Walter Niklas geht in Ruhestand; Nachfolger als achter Schulleiter wird Erich Moser. |
| 1974 | Das Gymnasium Icking bekommt einen naturwissenschaftlichen Zweig. |
| 1976 | Einweihung des Erweiterungsbaus ("Kollegstufenbau") |
| 1977 | Einführung der Kollegstufe |
| 1979 | Zur Partnerschaft mit Barbezieux (Frankreich) gesellt sich der Austausch mit Montrose (Schottland). |
| 1982 | Dr. Diether Krywalski übernimmt die Schulleitung. |
| 1984 | Einweihung des Erweiterungsbaus mit Pädagogischem Zentrum, Informatik-, Fernseh- und Mediumraum und Klassenzimmern |
| 1984 | Sachaufwandsträger wird an Stelle des Freistaates Bayern der Landkreis Bad Tölz-Wolfratshausen. |
| 1984 | Die ersten "Ickinger Hefte" mit heimatbezogenen Facharbeiten erscheinen. |
| 1990 | Einführung der Sprachenfolge Latein-Englisch am mathematisch-naturwissenschaftlichen Gymnasium |
| 1991 | Im Oktober 1991 findet der erste Schüleraustausch mit dem Klara-Leöwey-Gymnasium in Pécs (Ungarn) statt. |
| 1992 | Im April 1992 beginnt der Schüleraustausch mit dem Gymnasium am Slowakischen Platz in Brünn (Tschechische Republik). |
| 1993 | Einweihung der neuen Doppelturnhalle und des Traktes für die Naturwissenschaften (Physik-, Chemie- und Biologiesäle, zwei Werkräume, ein Fotolabor, ein Handarbeitsraum) |
| 1996 | 75-Jahr-Feier |
| 1999 | Herr Günter Miller wird, aus Tokio kommend, neuer Schulleiter. |
| 2003 | Herr Dr. Winfried Steflbauer wird neuer Schulleiter. |
| 2008 | Einweihung der Mensa |
| 2009 | Herr Hans Härtl wird neuer Schulleiter. |
| 2011 | Energetische Sanierung des Schulhauses, Aufstockung des Pädagogischen Zentrums mit drei Klassenzimmern, Verleihung des neuen Schulnamens Rainer-Maria-Rilke-Gymnasium Icking; doppelter Abiturjahrgang wird verabschiedet: K13 und Q12. |